Срок отсчитывается с момента приобретения в собственность самой первой комнаты из уже имеющихся.
На эту тему много есть разъяснений минфина. Вот одно из них Письмо Минфина России от 06.08.2012 N 03-04-05/7-919.

Москва и где то в сибири город, это уникальные города где если комната значит отдельный объект. Т.е при приобретения соседних комнат, комната комнатой и остается, если их объединить то получится совсем новый объект и будет исчисляться с даты регистрации объединения. Поэтому с налогами с даты регистрации прав собственности на каждую комнату. Если долевая собственность то только в этом случае-прирост долей и исчисляется собственность с даты регистрации первой доли.

Многокомнатные квартиры продаются не быстро. Но тоже продаются.

Максим , сейчас с продажами не очень, те деньги которые Вы вложите (выкупая 2 комнаты), могут вернуться не сразу, может есть смысл найти покупателя на ВСЮ квартиру, и уже от этого решить: - продавать вместе одновременно, - выкупать на себя (под НАЙДЕННОГО покупателя) и продавать одному, - взять продажу в свои руки, и свои комнаты продать, "чуть дороже чем сосед"( не вкладываясь и не рискуя своими деньгами). А уж от этого и с налоговой вопросы решать.

Елена, хочу немного внести ясность. Да, у нас продаются доли в общей долевой собственности на всю квартиру. НO, если мы ведем речь о коммуналке, то обязательно эти доли ПРИВЯЗАНЫ к комнатам, а не просто виртуально где-то в квартире. И мы, так же, эти доли (комнаты) можем продавать по разным договорам, а можем и одним ДКП, если речь идет о выкупе всей квартиры.

Да конечна, Ирина Владимировна, я с Вами согласна, что при настойчивости и грамотности все можно.
Но могут и сопротивляться именно в Москве, так как у нас ОБЪЕКТЫ комнаты, то есть объект НОВЫЙ ДРУГОЙ ( другая комната) приобретен, а НЕ новая ДОЛЯ в квартире.
Тогда, что бы Ваш случай легче прошел, сначала ПРОДАВЦУ именно ОБЪЕДИНИТЬ их в квартиру.
Но и то, так как в Москве объекты КОМНАТЫ, я бы НЕ рисковала, а просто делала бы так, как написала выше.
Я написала из практики, ведь письма Минфина о случае ПРИРАЩЕНИЯ ДОЛЕЙ на практике наверняка действуют всего года три как ( хотя писались Минфином и ранее).
А так, как я написала, мы с давних пор делали ( еще когда не более 3 лет, а более 5 лет срок был...., хотя цены были меньше).
Ну и сейчас, думаю, надежнее, по комнатам оформлять продажу, с последующим объединением по заявлению как в Москве объекты КОМНАТЫ, то без меньшей нервотрепки в налоговой этот способ.
p.s. бегу по делам, буду на форуме вечером, так что если не отвечаю, извините

Максим, для Вас выгода очевидна: выкуп 2 комнат с последующей продажей всей квартиры, если Вы, конечно, являетесь сособственником в этой квартире )))

Елена, я понимаю, что в МСК комнаты, а не доли)) Но сумела бы доказать в налоговой свою правоту и по тем основаниям, о которых писала выше.

Ирина Владмировна, так как в Москве НЕ доли, а комнаты ОТДЕЛЬНЫЕ объекты, то их можно ОТДЕЛЬНЫМИ договорами продавать, и писать доп заявление в Росреестр НА ОБЪЕДИНЕНИЕ, ЕСЛИ покупатель захочет ОДНО св-во сразу на квартиру иметь. Можно и не объединять, тогда покупатель купит комнаты ПО ОТДЕЛЬНОСТИ.
Свеже купленные продавать за цену, как купили только что, а оставшуюсю всю сумму на старые комнаты , если они более 3 лет.
Мы обычно так делали.

Если все комнаты будут выкупаться на одного и того же человека,уже владеющего одной из комнат,то срок будет от отсчитываться от даты приобретения первой.А то у нас любят,одну комнату купить на мужа,одну на сына а третью на жену,а потом удивляются,что попадают под налог.Для всех остальных вопросов слишком мало информации.